안녕하세요. 회원님.
토마토 클래스 토익연구소입니다.

14. have difficulty (in) ~ing / ~하는데 어려움이 있다.
이 표현을 아는지 물어보는 문제였습니다. have difficulty 뒤에는 to부정사를 취하지 않고 ing형만 취합니다. 꼭 암기해 두세요.^^

19. Apply for the position by filling out this form.
"지원을 하십시오.. 어떻게?? 이 양식을 작성함으로써..."
이렇게 의미의 맥락을 짚으셔야 합니다.
따라서 전치사 by가 들어가는 것이 맞는데요.
[by filling out this form] 자체가 덩어리로 토익에 매우 자주 출제되므로, 암기해 두시기 바랍니다.

감사합니다.